Roku 1350 založil Jan Jakubův z bohaté rodiny měšťanů Velfloviců, správce urbury v Kutné Hoře za králů Jana a Karla IV., v místech nynějšího kostela sv. Josefa na náměstí Republiky špitál pro chudé, k němuž věnoval 2000 kop grošů ze svého jmění. Po založení kláštera svatého Ambrože byl znám tento ústav jako „špitál proti svatému Ambroži“.

Patronát patřil nejprve rodině zakladatelově, později přešel na dvě slavné staroměstské rodiny Štuků a Rokycanských, kteří sami rozhodovali o přijímání chudých do ústavu. Roku 1418 byl přikoupen sousední dům zásluhou Anny, vdovy po Václavu Štukovi. V pozdějším sporu s Machnou, vdovou Františka Rokycanského, rozhodli konšelé Staroměstští, že Anna Štuková má právo přijímati dvě třetiny a Machna Rokycanská jedni třetinu chovanců.

Špitálské stavení s příslušenstvím hospodářských budov a dvora zaujímalo část prostoru dnešních kasáren. (Pozn. z roku 2022 – nyní obchodní dům Palladium)

Ještě roku 1502 Jan Hlaváč z Třibřich, hofrychtéř měst královských, daroval špitálu ves Čelechovice u Strašecího.

Poslední zpráva? Roku 1630 na místě, kde před husitskými válkami stával špitál Jakubův s kaplí Panny Marie bylo zakoupeno několik domů pro prozatímní bydliště Kapucínů, kteří zde později (1833) zřídili kromě kláštera s kostelem sv. Josefa i hospic pro 5 kněží.